Года два назад пытался кодить на Ruby on Rails, но через месяц бросил, из-за отсутсвия ВМЕНЯЕМОЙ литературы на русском языке. Если ТС посоветует таковую, то постараюсь подключиться к проекту.
http://rusrails.ru + желание. Ну и естественно нужно сначала сам Ruby выучить и понять.
Вот, прикрепляю книгу по актуальной версии Ruby. Она не такая подробная, как хотелось бы, но в связке с http://ru.wikibooks.org/wiki/Ruby и практикой будет вполне достаточно.
Так же по рельсам, да и по самому Ruby есть достаточно хорошие скринкасты.
